Creo que Jack podría intentar algo, como lo hizo Usopp (una estrategia distinta claro está), probablemente le tendería una trampa y luego usaría su espada (Luffy es del tipo Paramecia, y como es de goma le afectan los ataques cortantes). Sin embargo Luffy tiene una fuerza de voluntad mayor a la de Jack, y de seguro ganaría.
Otro punto a favor de Luffy, Jack perdió fácilmente ante el Kraken, Luffy peleó contra muchos monstruos marinos derrotándolos sin mayores problemas.
Fijo gana Luffy.